乾隆元年,首座石造的台灣府城大東門建立,是當時通往東邊鄰近鄉鎮及原住民聚落的必經要道。嘉慶年間,大東門外已發展到形成街肆,稱為「大東門外街」。隨著人口的增加東安坊的範圍不斷外擴,至清朝末期已向東發展到約現今東門路與林森路、富德街交接一帶的東郭們。而因緣際會,東區進入較為快速發展的年代,則在清末與至日時期。